Michael Boogerd wordt gezien als een van de beste wielrenners die Nederland ooit heeft gehad. Al van jongs af aan stond alles in het teken van het fietsen. Op acht jarige leeftijd meld hij zich aan bij de fietsvereniging. In 1995 maakt Michael Boogerd zijn professioneel debuut bij de ploeg van Jan Raas, WordPerfect. Al na één jaar stapt hij, samen met teammanager Jan Raas, over naar een nieuwe Nederlandse ploeg, Rabobank. Al snel volgen er successen. Tijdens zijn eerste Tour de France wist Michael al een uitstekende klassering te rijden. Uiteindelijk wordt hij 31e, maar opvallender is zijn overwinning in een etappe. In stromende regen rijdt hij op weg naar Aix les Bains in volle vaart met Melchior Mauri weg uit het peloton. Waarna hij als eerste over de streep komt. In 1998 wordt Michael Boogerd zelfs vijfde in de Tour de France. In het daaropvolgende voorjaar wint Michael de klassiekers Parijs-Nice en de Amstel Gold Race. In de Amstel Gold Race wint hij met enkele millimeters voorsprong van Lance Armstrong, de latere winnaar van de Tour de France dat jaar. De Tour de France van 2002 is met afstand de mooiste tour uit zijn loopbaan. Zijn harde werken wordt beloond met een prachtige ritzege in de Tour de France. Na een lange solo van 85 kilometer over de col de la Madeleine en de klim naar het skioord La Plagne pakt hij de etappezege in de Koninginnerit van de editie in 2002. Hij eindigt dat jaar als twaalfde in de Tour. Na de Tour de France van 2002 besluit Michael zich meer op de grote eendagswedstrijden (klassiekers) te richten in plaats van de Tour de France. Het betaald zich uit in vele ereplaatsen in de Amstel Gold Race, Luik-Bastenaken-Luik, de Ronde van Lombardije en diverse Wereldkampioenschappen. Daarnaast wint hij ook nog het NK op de weg. In 2007 helpt Michael Boogerd als luxeknecht Dennis Mentsjov en Michael Rasmussen in de Tour de France. Rasmussen rijdt zelfs enkele dagen in de gele trui. Hij wordt echter halverwege uit de Tour gezet voor het missen van dopingcontroles. De Tour van 2007 blijkt de laatste voor Michael Boogerd te zijn. Na een val in het najaar besluit hij een punt achter zijn carrière te zetten. In 2013 bekend Michael Boogerd het gebruik van doping tijdens zijn actieve carrière, een feit waar hij begin 2016 alsnog twee jaar voor wordt geschorst. Tegenwoordig is Michael actief als radio / tv-verslaggever bij Eurosport en zet hij zich in voor zijn Michael Boogerd Foundation. Tijdens het wielerseizoen 2014-2015 is Michael samen met Erik Breukink ploegleider van Team Roompot.