Robert Maaskant begon zijn carrière als voetballer bij de Go Ahead Eagles. Nadat hij verschillende seizoenen in het buitenland had gevoetbald sloot hij zijn loopbaan als voetballer af in 1996 bij Excelsior. Op bijzonder jonge leeftijd wist Robert Maaskant al dat hij zich wilde toeleggen op het trainersschap. Nog voordat zijn actieve voetbalcarrière ten einde was, begaf hij zich al op het trainersvlak. Bij de amateurs van Deventer was hij assistent- en hoofdtrainer. Na het assistentschap bij de profs van Go Ahead Eagles en FC Zwolle werd hij in 1999 op zijn dertigste hoofdcoach van RBC Roosendaal. Bij de voetbalclub van RBC Roosendaal werd Robert Maaskant in korte tijd zeer populair. RBC promoveerde naar de Eredivisie en toonde verfrissend voetbal. Door zijn succes werd hij gezien als jong talent in het trainersgilde. In 2004 koos Robert Maaskant voor het avontuur, hij stapte over naar Willem II en leidde de Tilburgse club naar een finaleplaats in de Nederlandse beker. Als charismatische leider van NAC leidde hij zijn team in 2008/2009 naar Europees voetbal. Tijdens de laatste play-off wedstrijd werd het Groningen van Ron Jans verslagen. Eerder in dat seizoen stonden ze zelfs korte tijd bovenaan de ranglijst! In 2010 werd Robert trainer van het Poolse Wisla Krakow waarmee hij direct in zijn eerste seizoen kampioen van Polen werd.  In 2012 tekende Robert een éénjarig contract bij FC Groningen, wat hij niet verlengde. In het seizoen 2013 maakte Robert de overstap naar het Russische Dinamo Minsk, waar hij nu actief was als coach. In 2014 tekende Maaskant een contract bij Columbus Crew in Amerika als assistent- en veldtrainer. Daarnaast was hij nog triner bij NAC en aan het einde van het seizoen 2016/2017 bij Go Ahead Eagels. In juli 2017 besloot Robert te stoppen in het voetbal en aan de slag te gaan als franchisenemer van een vestiging van Recruit a Student in de uitzendbranche. In de zomer van 2018 komt hij hierop terug en gaat hij weer aan de slag in de voetballerij. Ditmaal als technisch directeur bij Almere City dat uitkomt in de Eerste Divisie. Op 18 juni 2019 tekende Robert zijn contract als hoofdtrainer bij VVV-Venlo, samen met assistent trainer Raymond Libregts met wie hij al eerder samenwerkte bij RBC, Go Ahead Eagles en Dynamo Minsk.