Rotterdammer John de Wolf was als voetballer altijd al een opvallende en uitgesproken persoonlijkheid. Tijdens zijn voetbalcarrière heeft verdediger John de Wolf onder andere bij Sparta, FC Groningen, Feyenoord, Wolverhampton en Helmond Sport gespeeld. Zijn hoogtepunten beleefde hij bij Feyenoord waar hij tijdens zijn carrière drie KNVB-bekers en het landskampioenschap won. Hij groeide in deze periode bij Feyenoord uit tot een ware cultheld. Ook is John de Wolf als international in de jaren 1987, 1994 en 1995 uitgekomen voor het Nederlands elftal. Na zijn periode bij Feyenoord besloot John de Wolf zijn geluk in het buitenland te beproeven, bij Wolverhampton en Hapoel Ashkelon. Vanwege een zware blessure kwam hij daar nauwelijks aan spelen toe. In 2000 besluit John een einde te maken aan zijn voetbalcarrière. Na zijn actieve carrière is John de Wolf zich gaan toeleggen op het trainersvak. Als trainer was hij onder andere actief bij de hoofdklasse clubs Haaglandia uit Rijswijk en Turkiyemspoor uit Amsterdam. Ook was John de Wolf de laatste jaren regelmatig op de televisie te zien. Zo is hij als presentator werkzaam bij de regionale televisiezender RNN7. Ook trad John de Wolf op in de televisie programma’s Dancing with the Stars en de Pelgrims Code. In oktober 2013 werd John De Wolf door Sparta Rotterdam toegevoegd aan de technische staf van het eerste elftal. Op 13 maart 2014 werd hij ontslagen bij vv Sliedrecht waar hij werkzaam was sinds 2012. In het seizoen 2014/2015 word hij interim-trainer bij Excelsior Maassluis die hij uiteindelijk in de Topklasse weet te behouden. Dit levert hem een overstap naar GVVV op dat uit komt in de Tweede Divisie. In 2015 start hij naast zijn werk als trainer zijn eigen voetbalschool. Buiten zijn werkzaamheden in voetbal zet John zich in voor de 50 plussers in Nederland. John is ambassadeur van ouderenwerkloosheid. Sinds 2019 is hij assistent-trainer bij Feyenoord.